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Christopher Robin (Ewan McGregor), el niño al que le encantaba embarcarse en aventuras en el Bosque de los Cien Acres con su pandilla de vivaces y adorables animales de peluche, ha crecido y ha perdido el rumbo. Ahora, Christopher, el hijo del creador del famoso personaje infantil Winnie The Pooh, se ha convertido en padre de familia y en todo un hombre de negocios con grandes responsabilidades. Pero un día recibe la inesperada visita de Pooh, el oso con quien compartía juegos en su niñez. Así, su vida volverá a recuperar la felicidad perdida al recordar que una vez fue un alegre y cariñoso niño, y que ese niño todavía existe en su interior.