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Fundado en 1597, fue el primer convento creado en Villarrobledo. Se construyó sobre el antiguo Hospital de la Caridad, que a su vez había sido levantado sobre la primitiva iglesia de la Concepción de mediados del siglo XV. Desde el punto de vista arquitectónico el monasterio de San Bernardo es de estilo renacentista popular, ocupa un gran solar en la zona centro de Villarrobledo y cuenta con una iglesia de una sola nave, en cuyo interior, tradicionalmente, se venera al Cristo de Medinaceli.